在人们的印象中，唐伯虎才华横溢，妻妾成群，妥妥的人生赢家。在很多被改编的影视剧里，唐伯虎都是自带主角光环，打败高富帅，迎娶白富美，走向人生巅峰。可是真实的唐伯虎，人生却充满了不如意。命运总是一次又一次地和他开着或大或小的玩笑，他却毫无还手之力。

唐僖宗时，皇帝以玩马球为乐 ... 李振，本该是历史的小人物，他连续二十年参加科举，却次次落榜，于是打心里痛恨士大夫，痛恨那些能科举 ...

唐伯虎受不了这种轻视和耻辱，毅然不去浙江就任吏职，而是放浪远游，仿效太史公司马迁游历名山大川，足迹至于衡山、庐山、武夷山、洞庭湖等地，然后回到家乡苏州。